塞克斯顿利拉德和巴特勒互换东家是“黑八奇迹”中的大戏，而塞克斯顿在场上的表现也让人眼前一亮，但是相比起上赛季，塞克斯顿的进步并不大。
FI旅游网站报道了一则新闻，塞克斯顿表示，“我的目标是成为全明星，虽然这个目标实现了，但是我并不满足，我想要更多的出场时间。
在2015年的时候，塞克斯顿通过交易的方式从森林狼来到了骑士，在2016年的时候，塞克斯顿被骑士送到了凯尔特人，在凯尔特人，塞克斯顿证明了自己的能力，他场均能够拿下15.6分4.4篮板1.9助攻的数据，投篮命中率达到了43.5%，三分球命中率也达到了45.5%，他被骑士视为建队核心。
在之后，塞克斯顿和骑士闹僵，在2017年夏天，塞克斯顿和骑士完成了一份5年1.17亿美元的合同，他和骑士签下了4年7500万美元的合同，这样一来，塞克斯顿的NBA生涯变得更加的励志，他先是被公牛选中，然后在骑士打出了自己职业生涯最好的表现，待遇和骑士能够达到的条件差不多，在18-19赛季，他场均能够拿下18.7分3.5篮板2.2助攻的数据，在骑士并没有起到太大的作用，此后塞克斯顿的表现开始下滑，逐渐跌落到谷底。
可惜的是，2019年，骑士队将塞克斯顿的合同搞到手，塞克斯顿主动要求离队，随后他和骑士达成了一份4年价值8000万美元的合同，这让塞克斯顿觉得自己没有得到重用，最终他选择了接受骑士队开出的合同，在这里他兑现了自己的天赋，虽然骑士队已经意识到塞克斯顿已经没有足够的能力为一支争冠球队效力了，可塞克斯顿还是非常珍惜这个机会，“如果骑士队给我上场时间，我会打得很好。
2020年2月17日，凯尔特人和骑士达成协议，得到塔图姆和杰伦布朗，骑士在交易得到塞克斯顿的过程中送出了2022年首轮前20顺位的首轮签，换得篮网“哈登”欧文。
而塞克斯顿在接受采访时就表示，他在凯尔特人拥有更多的开火权