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reformarsky反应 有机锌试剂反应机理

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一、reformarsky反应

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一、reformarsky反应

Reformatsky反应是Refor Matzky反应,是醛或酮与-卤代酯和锌在惰性溶剂中缩合生成-羟基酯的反应。它是由俄罗斯化学家Rafer Matzky首先发现的。

取代酯与锌反应得到有机锌试剂中间体,也称为“Refor Matzky烯醇盐”。然后加入羰基,水解得到产品。溴代酯能与-碳上的烷基或芳基反应,芳香醛酮也能反应,但只有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体不活泼,所以不与酯羰基发生亲核加成,酯基得以保留。

-卤代酯不能与镁反应生成格氏试剂,但易与锌生成有机锌化合物。这是一种制备-羟基酯的好方法。-羟基酯可用于制备-羟基酸和,-不饱和酯。

不同-卤代酯的活性顺序为:碘代酯>溴代酯>氯代酯>氟代酯。因为氟和氯代酯是惰性的,碘代酯很难制备,所以溴代酯是常用的。反应溶剂一般采用绝对无水有机溶剂,最常用的溶剂有乙醚、苯、甲苯、二甲苯等。

反应机理如下:

溴化酯与锌反应得到有机锌试剂中间体,也称为“Refor Matzky烯醇盐”。然后加入羰基,水解得到产品。

溴代酯能与-碳上的烷基或芳基反应,芳香醛酮也能反应,但只有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体不活泼,所以不与酯羰基发生亲核加成,酯基得以保留。

以上就是关于reformarsky反应的知识,后面我们会继续为大家整理关于有机锌试剂反应机理的知识,希望能够帮助到大家!


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